Primeiramente por padrão a conectividade via ICMP e bloqueada no Windows Server 2016 e para habilitar essa opção, precisamos liberar a mesmo no firewall do Windows.
No prompt de comando execute o comando abaixo como administrador.
netsh firewall set icmpsetting 8
E depois faça o teste de ping novamente.
Finalizando o ICMP vai ser liberado.